Richard gotovo nikada nije igrao tenis i nije bio profesionalni trener, ipak se obvezao trenirati najbolje tenisačice svijeta, Serenu i Venus Williams. Dok su bile još jako male, Richard je napravio detaljan plan za njihove buduće karijere. Kao rezultat, Serena i Venus Williams su osvojile 30 pojedinačnih Grand Slam naslova – Serena 23, Venus 7 uključujući i pet Wimbledona.